Η ιστορία του Μουσικού Καφενείου ξεκινάει 100 χρόνια πριν λειτουργώντας ως καφενείο η «Ντάμα» χώρος που φιλοξενούσε
μουσικούς από τη Μικρά Ασία καθώς και ντόπιους καλλιτέχνες. Η επιχείρηση πέρασε στην οικογένεια Μπενάκη
το 1987, και από τότε δημιουργήθηκε ένας πολυχώρος εκθέσεων, θεατρικών παραστάσεων και ποικίλων μουσικών δραστηριοτήτων.
Αναπόσπαστο κομμάτι της έως τώρα ιστορίας του Μουσικού Καφενείου η ίδρυση του σωματείου ‘Καφελόγιοι Μασελάδες’,
με ιδρυτικά μέλη σημαντικές προσωπικότητες της Λέσβου όπως τον Μάκη Αξιώτη, τον Στρατή Mουφλουζέλη, τον Παναγιώτη
Αλεξέλλη, τον Αργύρη Παντελή και πολλούς άλλους.

Στόχος αυτής ήταν και παραμένει η προαγωγή των γραμμάτων και των τεχνών.
Διαρκής στόχος του Μουσικού Καφενείου είναι η ψυχαγωγία, η ουσιαστική επικοινωνία των φίλων του και η εξέλιξη του ανθρώπινου είδους.

Σήμερα το Μουσικό Καφενείο πρωτοπορεί ξανά εισάγοντας μενού που διαβάζεται με τη μέθοδο Braille κάτι που σταδιακά θα αποκτήσουν και όσα καταστήματα εστίασης το επιθυμούν, έπειτα από πρωτοβουλία του Συλλόγου Εστίασης «Ασπίδα». Ο Απόστολος Μπενάκης από το Μουσικό Καφενείο, σημείωσε χαρακτηριστικά: «Δώσαμε χαμόγελο σε ένα μικρό μας φίλο- Κατάλογος Γραφής Braille (Μπράιγ)».